치환 다이페놀의 효율적 고리화 반응: 설퍼로다민B의 합성에의 응용

Title
치환 다이페놀의 효율적 고리화 반응: 설퍼로다민B의 합성에의 응용
Other Titles
Efficient Cyclization of Substituted Diphenols : Application to the Synthesis of Sulforhodamine B
Author(s)
나춘섭박민균심재진
Keywords
Substituted diphenol; Efficient cyclization; Xanthene structure; Sulforhodamine B; 치환 페놀; 효율적 고리화 반응; 쟌텐 구조; 설퍼로다민 B
Issue Date
201506
Publisher
한국청정기술학회
Citation
청정기술, v.21, no.2, pp.102 - 107
Abstract
Rhodamine염료는 높은 흡광계수와 함께 넓은 가시광선 영역에서 고효율과 안정성을 나타내는 형광을 제공함으로써 형광표지 물질로 널리 사용되고 있다. Rhodamine 화합물을 형광표지 물질로 이용하기 위해서는 rhodamine골격을 (생체)분자나표면에 공유결합 시키는 화학적 과정이 필수적이기 때문에 이에 관련하여 다양한 rhodamine유도체를 합성해내는 효율적이고 실제적인 방법의 개발은 큰 관심을 끌어왔다. Sulforhodamine B는 반응성이 큰 두 개의 sulfoxy작용기를 포함하고 있는데이를 이용하여 여러 재료에 공유결합 시킴으로써 널리 활용될 수 있는 유용한 화합물이다. 본 연구에서는 4-formyl-1, 3-benzenedisulfonic acid의 disodium염과 3-diethylaminophenol으로부터 3단계에 걸쳐 sulforhodamine B를 합성하는 과정을연구하였다. 이 과정에서 dihydroxytriarylmethane 중간체를 xanthene 골격으로 전환하는 두 번째 단계를 획기적으로 개선하는 방법에 대해 기술하였다. 이는 반응 중에 생성되는 물분자가 역반응에 참여하는 것을 억제하도록 메탄올을 가함으로써이루어졌다. 그 결과, 반응온도는 낮아지고(135에서 80 ℃), 수율은 크게 증가되었다(20% 미만에서 84%). 이로써, 기존의 3 단계에 걸친 sulforhodamine B의 제법은 에너지 절감 및 자원효율 면에서 개선된 방법으로 이루어지게 되었다.
URI
http://hdl.handle.net/YU.REPOSITORY/31837http://dx.doi.org/10.7464/ksct.2015.21.2.102
ISSN
1598-9712
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